Turen til arbejdet i Rønne foregik på motorcykel, men det varede ikke længe, før den blev skiftet ud med en bil. Denne bil blev indregistreret til udlejning, og det viste sig at være en god forretning i de tider, hvor de færreste havde råd til egen bil. Yderligere to udlejningsbiler blev anskaffet, og efter at han i 1952 havde meldt sig ind i konservativ ungdom og efter få måneder var blevet valgt til amtsformand, fik han udvidet sit netværk. Her mødte han blandt andre bogholderen hos Esso i Rønne, der foreslog Orla at forpagte selskabets nye benzinstation, der skulle etableres i Aakirkeby. Orla slog til og forpagtede senere tillige en benzinstation i Rønne. Dermed var der ikke tid til at være ansat som malersvend, og han kastede sig i stedet for (som selvstændig) over autolakering, som han kunne kombinere med arbejdet på benzinstationerne, biludlejningen og sommerhusene.
Men det blev for meget for helbredet, han afviklede det hele, bortset fra sommerhusene, og i en alder af 27 år forlod han Bornholm i 1959 og fik ansættelse som malersvend i København. Han begyndte som lønmodtager i forskellige firmaer og købte et forfaldent hus, som han satte i stand i fritiden. I 1961 købte han efter sin læges råd en lejlighed i Spanien. Orla led af vinterdepression, og det viste sig at være en god idé med lejligheden i Spanien.
Den følgende halve snes år arbejdede Orla som maler i København og opbyggede et stort netværk. Han startede som selvstændig autolakerer, og købte udlejningsejendomme som han satte i stand i sin fritid og handlede med. Det blev efter hånden ret omfattende, og på et tidspunkt begyndte skattemyndighederne at interessere sig for, om denne aktivitet var erhvervsmæssig og dermed skattepligtig. På et tidspunkt tjente han 350 000 kr. ved et salg. Dem skulle der betales skat af, med mindre de blev brugt til afskrivning.
Det førte til, at Orla kunne realisere en gammel drøm om at vende tilbage til Bornholm og købe et hotel. Han tog herover sammen med sin revisor og så på hoteller, men fandt ikke det han søgte. I stedet for købte han i 1971 en grund på Dueodde – som han kunne afskrive på – med det formål at opføre et hotel på grunden. De følgende år gik med at søge om alle mulige tilladelser og afsøge markedet for gode ideer til et sådant byggeri. Det endte med at blive et byggeri hvor præfabrikerede lejligheder blev sejlet til øen og anbragt på færdige fundamenter. De skulle så bare sluttes til vand, kloak og el og monteres med inventar. Det meste af inventaret havde han købt billigt i København fra en nedlagt restauration. Det var designermøbler af forskellig art, og betingelsen for købet var, at alt skulle være demonteret og fjernet i løbet af få dage op til en weekend. Det fik Orla ordnet, og han lejede en tom staldbygning ved Dueodde til opmagasinering, indtil hotellet var bygget.
Hotellet kom til at hedde Hotel Bornholm, og det blev indviet 24. maj 1974. Det blev i de følgende år udvidet og kom til at indeholde 150 sengepladser, inden- og udendørs swimmingpools med mere og en restaurant. Orla drev selv hotel og restaurant i 25 år sammen med sin kone Merete, som han blev gift med i 1983 efter en halv snes års samliv. Deres bryllup fandt i øvrigt sted på Christiansø samtidig med vennerne Jakob Ludvigsen og Elisabeth Løvegals.