Efter skolegangen kom Orla i lære hos sin morbror, der var malermester i Rønne, men allerede inden han gik ud af skolen, købte han en sommerhusgrund i Snogebæk for penge, han havde tjent ved at købe og sælge frimærker, og han opførte med hjælp fra sin gode ven, Jens Otto, et sommerhus for penge, han havde lånt i banken på en veksel. Inden den første sæson var afsluttet, kunne han indfri vekslen. De følgende år byggede han endnu to sommerhuse i Snogebæk.
Turen til arbejdet i Rønne foregik på motorcykel, men det varede ikke længe, før den blev skiftet ud med en bil. Denne bil blev indregistreret til udlejning, og det viste sig at være en god forretning i de tider, hvor de færreste havde råd til egen bil. Yderligere to udlejningsbiler blev anskaffet, og efter at han i 1952 havde meldt sig ind i konservativ ungdom og efter få måneder var blevet valgt til amtsformand, fik han udvidet sit netværk. Her mødte han blandt andre bogholderen hos Esso i Rønne, der foreslog Orla at forpagte selskabets nye benzinstation, der skulle etableres i Aakirkeby. Orla slog til og forpagtede senere tillige en benzinstation i Rønne. Dermed var der ikke tid til at være ansat som malersvend, og han kastede sig i stedet for (som selvstændig) over autolakering, som han kunne kombinere med arbejdet på benzinstationerne, biludlejningen og sommerhusene.
Men det blev for meget for helbredet, han afviklede det hele, bortset fra sommerhusene, og i en alder af 27 år forlod han Bornholm i 1959 og fik ansættelse som malersvend i København. Han begyndte som lønmodtager i forskellige firmaer og købte et forfaldent hus, som han satte i stand i fritiden. I 1961 købte han efter sin læges råd en lejlighed i Spanien. Orla led af vinterdepression, og det viste sig at være en god idé med lejligheden i Spanien.
Den følgende halve snes år arbejdede Orla som maler i København og opbyggede et stort netværk. Han startede som selvstændig autolakerer, og købte udlejningsejendomme som han satte i stand i sin fritid og handlede med. Det blev efter hånden ret omfattende, og på et tidspunkt begyndte skattemyndighederne at interessere sig for, om denne aktivitet var erhvervsmæssig og dermed skattepligtig. På et tidspunkt tjente han 350 000 kr. ved et salg. Dem skulle der betales skat af, med mindre de blev brugt til afskrivning.