Det var en karriere, som var præget af, at han aldrig var bange for at tage store spring og for at tage imod en udfordring. Det begyndte allerede, da han som 20-årig flyttede langt hjemmefra til et job på Grønlands Radio i to et halvt år.
Henning Rovsing Olsen gjorde sit helt store scoop, da han i 1968 som Politiken-journalist kunne afsløre, at et amerikansk B-52 bombefly, som bar fire brintbomber, styrtede ned ved Thule-basen i Grønland. Han kom på sporet af sagen, da han overhørte en samtale i en bagerbutik i København og siden med stor vedholdenhed fik gravet sagen frem lidt efter lidt.
Han blev senere chefredaktør for Morgenposten, som var en fælles søndagsavis for Fyens Stiftstidende og Fyns Tidende. Han tog et nyt stort spring i karrieren, da han kastede sig over ugebladsbranchen som medredaktør på Billed-Bladet og chefredaktør på Søndags B.T.
Fem år i Island
Han sluttede arbejdslivet som presse- og kulturråd i Udenrigsministeriet. Herfra blev han udsendt som ambassaderåd i Reykjavik i fem år.