I gymnasiet, hvor han var iklædt kjolesæt fra Frelsens Hær, overskyggede musikken også alt. Han lavede arrangementer til sin musikklasse og såmænd også til otte kvindelige gymnasielærere, som havde dannet en barbershop ved navn Carmen Curlers.
Rejsen til Paris
Midt i Jakobs gymnasietid flyttede hans forældre "hjemmefra", nemlig til Rørvig, og Jakob til Sankt Annæ Gymnasium. Klassen betragtede ham dog som en umusikalsk bondeknold, så han opgav efter halvanden måned og flyttede tilbage til Bornholm, men den næstsidste dag i skolen spurgte musiklæreren, om Jakob ville give et par eksempler fra en Bach fuga. Da Jakob så spillede hele fugaen, som varede 15 minutter og uden noder, blev han pludselig ganske populær, og alle ville spille med ham, men da var det bare for sent.
Én fra publikum spurgte til Bamsen Bertram. Da Jakob som 14-årig skulle på skoleekskursion, havde han smuglet Bertram med i soveposen. Han blev efterfølgende kaldt umoden af lærerne, men da præstemor Inge hørte dette, blev hun meget forarget. Drengen havde jo taget en orgeleksamen året forinden. Bertram eksisterer endnu.
Vævet ind i Jakobs fortælling sang publikum med på forskellige sange. En anden fra publikum ville høre mere om Jakobs ophold i Paris efter gymnasiet. Det skulle have været et ét-års studieophold, men det blev til tre, blandt andet med en ansættelse i Den Danske Kirke i Paris.