Det der med at blive kastet ud i tingene har været et gennemgående tema i Olav Harsløfs liv. Som 18-årig blev han leder af gymnasiets kor og orkester, mens han stadig var elev, og da han var færdig med sit hovedfag på universitetet i København, blev han opfordret til at skrive en magisterkonferens. På det tidspunkt havde han fundet sammen med Beth Juncker, der også læste nordisk litteratur, og som senere specialiserede sig i børnekultur og blev en respekteret underviser, forfatter og foredragsholder.
Med sig ind i ægteskabet bragte Olav Harsløf en søn fra et tidligere forhold, og parrets samliv var typisk for 70erne. Familie og fællesskab som omdrejningspunkt, men også med plads til at forfølge individuelle ambitioner og drømme. Hurtigt fulgte to døtre og 15 år efter en efternølerdreng. Musikken blev holdt ved lige i Sven Møller Kristensens Trio, hvor Olav Harsløf måtte skifte klarinetten ud med en gulvbas for at komme gennem professorens nåleøje.
Olav Harsløfs første rigtige job var som uddannelsesleder på det nyetablerede universitet i Aalborg. Her afslørede han hurtigt sine lederevner og blev tre år senere ansat som rektor på Det Frie Gymnasium i København. I årene frem til pensionen i 2015 fik Olav Harsløf opbygget et imponerende cv, blandt andet med stillinger som rektor på Statens Teaterskole og Rytmisk Musikkonservatorium, samt professor i performance-design (performative kunstarter) ved Roskilde Universitet.