Jacob Kjøller er søn af tidligere borgmester i Allinge-Gudhjem Kommune, Harald Kjøller. Jacob Kjøller valgte at gå samme vej som sin far og var i mange år aktiv i lokalpolitik, først for Venstre og senere for Konservative. Sideløbende passede han svinebedriften på Pæregård i Olsker. Gennem årene tilkøbte han yderligere to ejendomme til planteavl.
I 1996 blev Jacob Kjøller valgt ind Amtsrådet og var de følgende år med til at fusionere de oprindelige fem kommuner til én samlet regionskommune. I otte år sad han som formand for socialudvalget og var med egne ord en hårsbredde fra at blive borgmester i 2005.
I 2012 forlod Jacob Kjøller politik af personlige årsager.
Efterfølgende solgte han de tre ejendomme til sin bror, Lars Kjøller, og arbejdede derefter i to år som driftsleder på en danskejet bedrift i Polen. I dag er han driftsleder på et større gods i Nordjylland og trives med det.